本片以聚集了财政界大腕的子女，以赌博强弱决定学生阶级的私立百花王学院为舞台，讲述不走寻常路的疯狂赌徒转校生蛇喰梦子，和被送进学生会的刺客之间展开的斗智斗勇故事。

「年下男朋友」是描绘比自己小的男性和比自己大的女性之间淡淡恋爱模样的“心动爱情故事”。工作能干的上司的女朋友和后辈无法工作的男朋友、上任的新人女教师和对她一见钟情的优等生男学生、在公园练习相声的不卖座男艺人和他的粉丝公司…